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圣劳伦斯易洛魁人是一个有别于当时位于现今纽约的易洛魁民族的民族，他们在法国人到达的几个世纪前就在皇家山脚下建立了霍赫拉加村，正如你在蒙特利尔历史地图上看到的那样。考古学家至少从14世纪起就在那里和历史谷地的其他地方发现了他们居住的证据。法国探险家雅克-卡蒂尔于1535年10月2日访问了霍舍拉加，并估计霍舍拉加的原住民人口 "超过一千人"。70年后，法国探险家塞缪尔-德-尚普兰报告说，圣劳伦斯伊洛克人及其定居点已从圣劳伦斯河谷完全消失，可能是由于外迁、欧洲疾病的流行或部落间的战争。

1611年，尚普兰在蒙特利尔岛建立了一个毛皮贸易站，这个地方最初被命名为La Place Royale。在Petite Rivière和圣劳伦斯河的汇合处，就是今天蒙特利尔历史地图上显示的Pointe-à-Callière的位置。1639年，Jérôme Le Royer de La Dauversière以蒙特利尔圣母院协会的名义获得了蒙特利尔岛的领地所有权，以建立一个罗马天主教传教士，向当地人传播福音。Paul Chomedey de Maisonneuve是该殖民地的总督，该殖民地于1642年5月17日成立。1689年，与英国人结盟的易洛魁人袭击了历史上的蒙特利尔岛的拉钦，犯下了新法国历史上最严重的屠杀事件。维尔-马里成为毛皮贸易的中心和法国在北美进一步探索的基地。到18世纪初，苏尔庇特教团在那里成立。为了鼓励法国人定居，他们希望莫霍克人搬离维尔-马里的毛皮贸易站。他们说服他们在渥太华河以北的前狩猎场建立一个新的定居点。这就是Kanesatake。加拿大领土一直是法国的殖民地，直到1760年，英国在七年战争中获胜后将其移交给了英国。

蒙特利尔于1832年被合并为一个城市，正如其在蒙特利尔历史地图上显示的那样。拉钦运河的开通使船只可以绕过无法航行的拉钦急流，而维多利亚大桥的建造则使蒙特利尔成为一个主要的铁路枢纽。从1850年起，蒙特利尔商业界的领导人开始在历史悠久的黄金广场一英里（Golden Square Mile）建造他们的家园。到1860年，它已成为英属北美最大的城市和加拿大无可争议的经济和文化中心。蒙特利尔在1844年至1849年期间是加拿大省的首府，但在一个保守党暴徒烧毁议会大厦以抗议通过叛乱损失法案时，蒙特利尔失去了它的地位。出于战略考虑，政府将渥太华确立为首都，因为它更多地位于国家的内部。

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第一次世界大战后，美国的禁酒运动导致蒙特利尔成为美国人寻找酒精的目的地。这个古老的城市的失业率仍然很高，并因1929年的股市崩盘和大萧条而加剧。在第二次世界大战期间，市长卡米利安-霍德抗议征兵，并敦促蒙特利尔人不服从联邦政府对所有男人和女人的登记。渥太华政府对侯德的立场感到愤怒，并将他关押在一个战俘营里，直到1944年，你可以在蒙特利尔老地图上看到。这一年，政府决定实行征兵制，以便能够扩大武装部队。(见1944年的征兵危机）。到1951年，蒙特利尔的人口已经超过了一百万人。圣劳伦斯航道于1959年开通，使船只可以绕过蒙特利尔。随着时间的推移，这种发展导致了城市经济主导地位的终结，因为企业迁往其他地区。在20世纪60年代，该市持续增长，包括被称为67世博会的世界博览会，以及加拿大最高的摩天大楼、新高速公路和被称为蒙特利尔地铁的地铁系统的建设。

20世纪70年代迎来了一个广泛的社会和政治变革时期，这在很大程度上源于讲法语的大多数人对保护其文化和语言的担忧，因为如蒙特利尔老地图所示，英裔加拿大人在商业领域的传统优势地位。十月危机和1976年支持魁北克主权地位的魁北克党的选举，导致许多企业和人员离开了这座古老的城市。1976年，蒙特利尔是奥运会的主办方。在20世纪80年代和90年代初，蒙特利尔经历了比许多其他加拿大主要城市更慢的经济增长速度。然而，到20世纪90年代末，蒙特利尔的经济环境有所改善，因为新的公司和机构开始填补传统的商业和金融领域的空缺。

2002年1月1日，蒙特利尔与蒙特利尔岛的27个周边城市合并。这次合并创造了一个覆盖全岛的统一的蒙特利尔市。郊区对合并有很大的抵触情绪，认为合并是魁北克党强加给主要是英国人的郊区的，因为它在蒙特利尔的老地图中提到过。不出所料，此举被证明是不受欢迎的，有几个合并后来被撤销了。2004年6月，占该岛人口总数13%的几个前市镇在单独的公民投票中决定离开这个新统一的城市。2006年1月1日进行了拆分，在这个古老的岛上留下了15个市镇，包括蒙特利尔。然而，被拆分的市镇仍然通过一个聚集理事会与该市保持联系，该理事会向这些市镇征税以支付许多共享服务。